一、袁紹
根據一些史料的記載，曹操在青少年時期和袁紹的關系很不錯。但后來他們卻成為了對手。袁紹死后，曹操曾到他的墓前哭祭。我覺得曹操和袁紹還是有些感情的，不能排除這是真情流露。這一哭，哭好友。《三國志》：“公臨祀紹墓，哭之流涕；慰勞紹妻，還其家人寶物，賜雜繒絮，廩食之。”
二、典韋
典韋是曹操麾下猛將，在宛城之戰獨擋敵軍，力戰而死。曹操聞典韋已死，痛哭流涕。這一哭，哭愛將。《三國志》：“太祖退住舞陰，聞韋死，為流涕，募間取其喪，親自臨哭之。”
三、龐德
龐德在襄樊之戰中為關羽所擒，寧死不降，殉節死義。曹操得之后，甚為悲傷，哭泣之。這一哭，哭忠烈。《三國志》：“太祖聞而悲之，為之流涕。”
四、陳宮
《典略》：宮曰：”請出就戮，以明軍法。”遂趨出，不可止。太祖泣而送之，宮不還顧。陳宮本從曹操，后叛曹投呂。曹操擊敗呂布，他和呂布一同被擒。陳宮一意赴死，而曹操則不忍，哭泣著目送他上路。曹操為何哭泣？大概是哭陳宮如此人才不為己用。
五、曹沖
《三國志》：及亡，哀甚。文帝寬喻太祖，太祖曰：“此我之不幸，而汝曹之幸也。”言則流涕。曹沖是曹操的愛子，曹操想日后傳位于他，可惜他英年早逝。
六、荀攸
《三國志》：“攸從征孫權，道薨。太祖言則流涕。”荀攸也是曹操帳下的重要謀士，算無遺策，深受曹操稱贊。這一哭，曹操哭良謀。
七、張邈
《三國志》：《三國志·卷七·魏書七·呂布張邈臧洪傳第七》：太祖之征陶謙，敕家曰；“我若不還，往依孟卓。”后還，見邈，垂泣相對。其親如此。情到深處，曹操不禁落淚。這一哭，為深厚的友情。
八、畢湛
《三國志》：公為兗州，以東平畢諶為別駕。張邈之叛也，邈劫湛母弟妻子；公謝遣之，曰：“卿老母在彼，可去。”諶頓首無二心，公嘉之，為之流涕。這一哭，曹操是感畢湛之忠心（雖然畢湛說到沒做到）。
九、任峻
任峻是井田制的推廣者之一，勞苦功高。《三國志》：“建安九年薨，太祖流涕者久之。”這一哭，哭的是功臣。
十、袁渙
《三國志》：“居官數年卒，太祖為之流涕。”曹操這一哭，苦的是品德高尚的賢臣。
曹操其實也是個性情中人。
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