公元190年，曹操在陳留“散家財，合義兵”，拉起了一支部隊，跟隨袁紹一起討伐董卓，由此開始了爭霸天下之路。兩年后，曹操在青州大破黃巾軍，光俘虜就抓了30多萬，曹操從中挑出身體強健的為自己所用，并以此為基礎組建了青州兵，這支部隊也成了他最為倚重的一支軍事力量。之后曹操先后擊敗了呂布和袁紹等勢力，統一了北方，但他數次南征都以失利告終，最終沒能完成統一天下的大業。
曹操征戰一生，在戰場上遇到過不少名將，真正令他忌憚的只有周瑜、馬超和關羽三人，其余都不值一提。我們先說周瑜。周瑜的家世非常了不起，他的堂祖父和堂叔都在漢朝擔任過太尉，他的父親也曾擔任過洛陽令。周瑜一生先后輔佐過孫策和孫權，屢次在危急關頭力挽狂瀾，是東吳最為倚重的人物。
官渡之戰結束后不久，曹操挾大勝之威，讓孫權送人質到自己這里。孫權問計于張昭，張昭也不知該怎么辦。此時周瑜站了出來，擲地有聲地說：將軍統御六郡，兵精糧足，實力并不比曹操差，為什么要送人質呢？人質一到曹操手中，我們行事就多了許多顧忌。曹操能給將軍最大的好處也不過就是一方侯印、十幾個仆人、幾輛車和幾匹馬罷了，哪能跟我們自己創建功業，稱孤道寡相提并論呢？
周瑜一番話令孫權茅塞頓開，果斷拒絕了曹操要自己送人質的命令。公元208年，曹操親率十幾萬大軍南征，劉琮不戰而降，曹操盡得荊州水軍，聲勢大振。江東的一班文臣嚇得當即要投降，此時又是周瑜站了出來，堅決主戰。最終在赤壁用火攻大敗曹操，一舉粉碎了曹操一統天下的野心。赤壁之戰是曹操一生中最好的一次統一天下的機會，但最終被周瑜打得大敗。此戰過后，一提起周瑜的名字，曹操心里就打顫。
曹操忌憚的第二個名將就是馬超。馬超出生在一個官宦之家，是伏波將軍馬援的后人。曹操當上丞相后，先后將馬超的父親馬騰和弟弟馬鐵、馬休召到京城為官，只有馬超一人留在了涼州，掌握父親的部隊。公元211年7月，曹操親率大軍西征，結果在潼關北渡黃河時被馬超大敗，眾人爭相逃命，誰也顧不上曹操。
危急時刻，虎癡許褚從亂軍之中殺出，奪過一條小船帶著曹操逃命。一些落水的曹軍也拼命向小船上擠，都被許褚用刀給砍了。馬超見曹操要跑，急忙命人放箭。許褚手中沒有盾牌，只好拿起馬鞍擋箭。就這樣一手搖擼，一手擋箭，總算將曹操給救了出來。此戰給曹操留下了極大的心理陰影，以致于說出了“馬兒不死，吾無葬地也”的話，曹操對馬超的忌憚可見一斑。
曹操忌憚的第三個名將就是關羽。公元184年，關羽就跟隨劉備征戰，因勇武過人，人稱“萬人敵”。公元200年，劉備被曹操擊敗，關羽被迫降曹。曹操為了収降關羽，用了許多辦法，但關羽都不為所動。后來袁紹派大將顏良圍攻白馬，曹操親自率大軍救援，顏良一連戰敗曹操手下多位名將，最后關羽出馬，于萬軍之中刺顏良于馬下，解了白馬之圍。
此戰，關羽的勇武給曹操留下了深刻的印象。公元219年，鎮守荊州的關羽奉命北伐，拿下襄陽后又圍攻樊城，曹仁抵擋不住，急忙求援。曹操派于禁和龐德率領3萬人馬前來解圍，結果關羽利用天降大雨的機會使用水攻，淹了于禁的7軍，于禁和龐德也被活擒。這一戰，關羽聲威大振，威震華夏，許都以南不少實力派都投靠了關羽。曹操懾于關羽的聲威，一度要遷都以避其鋒芒，足見他對關羽有多忌憚。
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